El 5 de octubre de 1995 Enrique Iglesias, dio a conocer su primer álbum también llamado Enrique Iglesias en el que predominaron las baladas pop rock. Incluyó canciones de su autoría consiguiendo desde su debut grandes éxitos con canciones como "Si tú te vas" (el primer sencillo de su carrera y con la que Enrique se daba a conocer al mundo). Llegó al #1 del Billboard por primera vez, a este tema le siguieron populares sencillos como "Experiencia Religiosa", "Trapecista", "Por amarte", entre otras. Con su disco debut Enrique Iglesias logró vender más de 6 millones de copias discográficas. Posteriormente el disco se grabaría en italiano y portugués.
De este álbum se desprendieron 7 sencillos, de los cuáles 5 llegaron al #1 del Billboard y de los que se grabaron videoclips oficiales como:"Si tú te vas", "Experiencia Religiosa", "Inalcanzable" y "Trapecista".
Con este álbum Enrique fue galardonado por primera vez con el premio Grammy en 1997 en la categoría de "Best Latin Pop Performance".
En Enero de 1997, Iglesias lanzó al mercado su segundo álbum Vivir, éste disco lo puso a competir por primera vez con estrellas de la música en inglés. El álbum incluyó una versión en castellano de la canción "Only You" del grupo británico de los años 80's "Yazoo", su traducción es "Sólo en ti".
Tres sencillos fueron lanzados del álbum Vivir: "Enamorado por primera vez", "Sólo en ti" y "Miente" consiguiendo nuevamente el éxito en muchos países.
En Septiembre de 1998 Enrique Iglesias lanzó su tercer álbum llamado Cosas del Amor. De este disco se desprendierón 3 sencillos "Esperanza", "Nunca te olvidare" y "Ruleta Rusa", las 2 primeras llegaron al #1 de las listas del Billboard.
Con el "Tour Cosas del Amor", Iglesias realizó más de 80 presentaciones, en una gira que fue la primera patrocinada a un artista por la empresa Mc Donalds. Realizó un espectáculo televisado en Acapulco, México.
El 11 de enero de 1999 Enrique Iglesias gana por primera vez el "American Music Award" en la categoría "Artista Latino Preferido".
En noviembre de 1999 Iglesias lanzó su primer álbum completamente en inglés llamado Enrique. De este álbum pop con algunas influenciaslátinas que llevó 2 meses completar se desprendieron 6 exitosos sencillos: "Bailamos", "Rhythm Divine", "Be with you", que se convirtió en su segundo #1 en las listas del Billboard Hot 100, el sencillo "Could I have this kiss forever" cantada a dúo con Whitney Houston, un cover de Bruce Springsteen de la canción "Sad Eyes" y el último sencillo "You're my number one", que se grabó a dúo con diferentes artistas de varios países, con la cantante rusa Alsou, los brasileños Sandy & Junior, y con Valen Hsu de Taipei, entre otros. Logrando con esto una mayor popularidad en esos países.
En octubre de 2001, con el álbum Escape logró el pleno éxito internacional, las ventas del disco fueron espectaculares en todo el mundo. El primer sencillo "Hero / Heroe" fue hit #1 en el Reino Unido y en muchos otros países de todo el mundo. De este álbum, co-escrito en su totalidad por Iglesias, se desprendieron otros singles que también fueron éxitos: "Escape" y "Don't turn off the lights". El sencillo "Love to see you cry", se grabó en inglés y francés siendo la primera vez que Iglesias cantaba en ese idioma.
En total se desprendieron 6 sencillos del disco Escape. Se realizó una segunda edición de "Escape" en la que se incluyó una canción grabada a dúo con el cantante estadounidense Lionel Richie, llamada "To love a Woman", así como la canción "Maybe".
En septiembre de 2002, Iglesias volvió al mercado latino al lanzar su cuarto álbum en castellano, y el sexto de su carrera Quizás. El primer sencillo también llamado "Quizás" fue un éxito.
En total 3 sencillos se desprendieron de este álbum: las canciones "Quizás", "Mentiroso" y "Para que la vida", que llegaron al top más alto de las listas del Billboard Hot Latin Tracks, dando a Enrique Iglesias un total de 16 canciones en el # 1. El último sencillo "Para que la vida"alcanzó un millón de vueltas en la radio de Estados Unidos, siendo la única canción en español en lograrlo.
El video de la canción "Quizás" fue el primer video musical en castellano que se añadió a la selección en el popular programa de MTV Total Request Live. Además, Enrique Iglesias presentó la canción en el famoso programa The Tonight Show del presentador Jay Leno, convirtiéndose en el primer artista que cantó en idioma castellano en ese programa.
Con este álbum, Enrique Iglesias gana el Latin Grammy en el 2003 como "Mejor Álbum Pop". Enrique Iglesias incluyó canciones del álbum "Quizás" en la gira "Don't Turn off the lights Tour" en 2002.